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2006 年第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第 8 期, 1025～1030 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 8, 1025～1030 ·综述与进展· Fischer 吲哚合成法的研究进展 蒋金芝*,a 王 艳 ( 中南大学化学化工学院 长沙 410083) 摘要 吲哚及其衍生物具有某些生物活性, 其合成方法很多. 其中 Fischer 吲哚合成是最便捷和经济的合成方法, 应用 最多. 对此法近十年来的合成工艺进行了综述和评价. 关键词 吲哚; Fischer 吲哚合成; 环化; 重排 Recent Development in the Technology of Fischer Indole Synthesis JIANG, Jin-Zhi*,a WANG, Yan (School of Chemistry and Chemical Engineering, Central South University, Changsha 410083) Abstrat Indole and indole derivatives are biologically active, and among a varity of methods, the Fischer indole synthesis is the most facile and economic one. This paper reviews the rencent decade development of the technology of Fischer indole synthesis. Keyword indole; Fischer indole synthesis; cyclization; rearrangement 吲哚及其衍生物是 Adolf von Baeyer 在 1866 年首次 通式如 Scheme 1. 因生成的中间产物腙 3 在 Fischer 吲 通过还原靛红而获得. 1883 年, Fischer 和 Jourdan 利用 哚合成的酸性条件下不太稳定, 大多数情况下, 中间产 [1] 丙酮酸和 1-甲基苯腙合成吲哚, 并于次年证实其结构 . 物不经过分离提纯, 直接由 1 和 2 一步反应生成吲哚 4. 后来发现哺乳动物及人脑思维活动中的重要物质含有 吲哚环, 引起了人们的关注[2,3]. 它的研究和应用主要集 中于药物和生物化学方面. 如麦角碱、马钱子碱、镇静 剂利血平、普坦类治疗偏头痛的药物等都含有吲哚环. 因此, 了解和探索吲哚环的合成方法尤为重要. 尽管吲 哚环的合成方法很多, 但是 Fischer 吲哚合成法却是最 便捷和经济的方法. 关于 Fischer 吲哚合成法 1963 和 1969年 Robinson 就有较详细的综述[4]. 本文综述近十年 来 Fischer 吲哚合成在药物合成方面的研究进展. Scheme 1 1.2 环合机理 1 Fischer 吲哚合成路线及环合机理 许多研究者对 Fischer 吲哚合成的反应机理

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