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两种苔藓植物和药用植物刺齿枝子花的化学成分研究

来源：花匠小妙招时间：2024-09-20 14:06

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1、第二军医大学博士学位论文两种苔藓植物和药用植物刺齿枝子花的化学成分研究姓名：傅芃申请学位级别：博士专业：药物化学指导教师：张卫东 20090501 两种苔藓植物和药用植物刺齿枝子花的化学成分研究摘要本文对两种苔藓：大金发藓、红萼苔，以及药用植物刺齿枝子花进行了系统的化学成分研究，利用化学方法和色谱、光谱方法，共分离鉴定了6 0 个化合物，1 0 个为新化合物。其中，我们从苔藓植物大金发藓中分离并鉴定了2 个具有新颖结构骨架的二氢黄酮并苯乙烯类化合物 F P D J F X 1 ，2 ，并对其生源进行了研究与推测，发现它们可能是由芪类分别于z - 和县桂皮酸相互偶联生成的

2、。另外，我们对部分新化合物进行了体外的抗肿瘤、抗炎活性的研究。 1 两种苔藓植物的化学成分研究苔藓植物门( B r y o p h y t a ) 包括苔纲 H e p a t i c a e ( L i v e r w o r t s ) 】，藓纲 M u s c i ( M o s s e s ) 】和角苔纲 A n t h o c e r o t a e ( H o m w o r t s ) 。苔藓类植物在我国被广泛应用于治疗外伤，烧伤，烫伤，感染，肺结核，肺炎，神经衰弱，惊厥等症。苔藓植物含有丰富的次生代谢产物，具有广泛的生物学活性。本文对2 种苔藓植物：大金发藓( P

3、o l y t r i c h u mc o m m u n eL e xH e d w ) 和红萼苔【C o n o s c y p p h u st r a p e z i o i d e s ( S a n d eL a c ) S c h i f f n 的化学成分进行了系统研究，共分得化合物3 0 个，运用光谱分析技术I R ，U V ，E I M S ， H R E S I M S ，1 HN M R ，B CN M R ，2 DN M R 等鉴定了其中的2 2 个化合物，分别为：F P D J F X 1 ：C o m m u n i nA ，F P D J F X 2 ：C

4、 o m m u n i nB ，F P D J F X 3 ： O h i o e n s i nH ，F P D J F X 4 ：伊谷甾醇，F P - D J F X 5 ：7 a 羟基谷甾醇， F P D J F X 6 ：麦角甾醇，F P D J F X 7 ：6 乙酰基二氢吲哚，F P D J F X 8 ：对羟基苯甲酸，F P D J F X 9 ：4 羟基2 甲氧基苯甲酸，F P D J F X 1 0 ：5 羟基第二军医大学博士学位论文 7 甲氧基色酮，F P D J F X 1 1 ：5 ，7 二羟基6 甲氧基香豆素7 D 卢D 葡萄糖苷，F P D J F X 1

5、2 ：蔗糖，I 甲D J F X 1 3 ：萨D 呋喃阿洛酮糖， F P D J F X 1 4 ：伊D 呋喃阿洛酮糖，F P - D J F X 1 5 ：乙二醇的1 1 倍聚合体， F P H E T - I ：T r a p e z i o i d e s i nA ，F P H E T - 2 ：T r a p e z i o i d e s i nB ，F P H E T - 3 ： ( 目2 ( 3 ，7 二甲基2 ，6 二辛烯基) 4 一甲氧基苯酚，F P - H E T - 4 ：一3 一( 3 ，7 一二甲基2 ，6 二辛烯基) 4 甲氧基苯酚，F P H E T - 5

6、：白桦酸，F P - H E T - 6 ：齐墩果酸，F P H E T - 7 ：庚内酰胺6 倍聚合体。其中，F P D J F X 一1 - 3 和 F P H E T - 1 ，2 鉴定为5 个新的化合物，F P - D J F X 1 ，2 为两个结构新颖的二氢黄酮类的化合物；F P D J F X 争1 5 和F P H E T - 1 N 7 为1 6 个从这两种苔藓中首次分得的化合物。化合物C o m m u n i nA ，B ( F P D J F X 1 ，2 ) 结构新颖，我们对其进行了生源学上的研究和推测，结论：它们可能是由芪类分别于Z 和B 桂皮酸相互偶联

7、生成的。药理活性方面，采用四氮唑盐( M e t h y l T h i a z o l T e t r o z o l i u m ，M T T ) 还原法筛选了化合物F P D J F X 1 - - 3 的对A 5 4 9 ( 人肺癌细胞) ，L O V O ( 人肠癌细胞) ，M D A M B 4 3 5 ( 人乳腺细胞) ，H e p G 2 ( 人肝癌细胞) 6 T - C E M ( 人T 细胞白血病细胞) 5 个人肿瘤细胞株的体外药理活性筛选，结果显示，除化合物F P D J F X 1 以外，化合物F P D J F X 一2 ，F P D J F X 一3 对5 种

8、人肿瘤细胞株均显示一定的细胞毒活性。这提示我们，F P D J F X 一1 ，2 对人肿瘤细胞的细胞毒活性，可能取决于F P - D J F X 2 中z 型的构型的双键。 2 药用植物刺齿枝子花的化学成分研究唇形科青兰属植物刺齿枝子花( D r a c o c e p h a l u mP e r e g r i n u mL i n n ) ，生于高山草原石缝中，植物高1 5 2 5 c m ，6 8 月开花，分布于中国新疆西两种苔藓植物和药用植物刺齿枝子花的化学成分研究北部( 托里) 。青兰属是唇形科中重要的属，常用作传统中药。化学成分研究报道，青兰属植物中多含有黄酮类化合

9、物，萜类化合物，肉桂酸衍生物及挥发油。关于刺齿枝子花( D r a c o c e p h a l u mP e r e g r i n u m ) 的化学成分及药理活性的报道很少，本文对其化学成分进行了系统的研究，运用光谱分析技术I R ，U V ，E I M S ，H R E S I M S ，1 H N M R ，1 3 C 栅，2 D N M R 等鉴定了其中的3 8 个化合物，分别为：F P C C Z Z H 1 ：P e r e g r i n u m i n A ， F P - C C Z Z H 一2 ：P e r e g r i n u m i nB ，F P C C

10、 Z Z H 一3 ：P e r e g r i n u m i nC ，F P - C C Z Z H 一4 ：P e r e g r i n u m c i nA ，F P C C Z Z H - 5 ：P e r e g r i n u m i nD ，F P - C C Z Z H 6 ：木犀草素，F P C C Z Z H 7 ：5 ，7 ，3 三羟基4 甲氧基黄酮， F P C C Z Z H 8 ：山奈酚，F P C C Z Z H 9 ：刺槐素，F P 。C C Z Z H 1 0 ：5 ，3 。，4 三羟基3 ，7 二甲氧基黄酮，F P C C Z Z H 1 1 ：5 羟基

11、3 ，4 ，6 ，7 四甲氧基黄酮，F P C C Z Z H 1 2 ：山奈酚7 D 毋D 葡萄糖苷，F P C C Z Z H 1 3 ：刺槐素 7 D _ 伊D 葡萄糖苷，F P C C Z Z H 1 4 ：5 ，6 ，7 ，4 一四羟基黄酮7 D 伊D 葡萄糖苷，F P C C Z Z H 1 5 ：异槲皮苷，F P C C Z Z H 1 6 ：槲皮苷，F P C C Z Z H 1 7 ：3 ，5 ，7 三羟基4 甲氧基黄酮3 - O - a - L 鼠李糖苷，F P C C Z Z H 1 8 ：5 ，7 二羟基4 甲氧基黄酮7 。O - a - L 一鼠李糖基( 1 j

12、6 ) 肛D 葡萄糖苷，F P C C Z Z H 1 9 ：咖啡酸，F P C C Z Z H 2 0 ：咖啡酸甲酯，F P C C Z Z H 2 1 ：阿魏酸，F P C C Z Z H 2 2 ：反式对羟基桂皮酸，F P C C Z Z H 2 3 ：绿原酸，F P C C Z Z H 2 4 ：3 羟基苯甲酸，F P C C Z Z H 2 5 ：3 ， 4 二羟基苯甲酸，F P C C Z Z H 2 6 ：4 羟基3 甲氧基苯甲醛，F P C C Z Z H 2 7 ：对羟基苯甲酸葡萄糖苷，F P C C Z Z H 2 8 ：苯移D 葡萄糖苷，F P C C Z Z H 2

13、 9 ：2 R 野樱苷，F P C C Z Z H 3 0 ：3 羰基熊果酸，F P C C Z Z H 3 1 ：熊果酸，F P C C Z Z H 3 2 ：齐墩果酸，F P C C Z Z H 3 3 ：羽扇豆醇，F P C C Z Z H 3 4 ：白桦酸，F P C C Z Z H 3 5 ：白桦酯醇，F P C C Z Z H 3 6 ：胡萝卜素，F P C C Z Z H 3 7 ：胡萝卜苷，F P C C Z Z H 3 8 ：豆甾醇。 3 第二军医大学博士学位论文其中F P C C Z Z H 1 5 为5 个新化合物，F P C C Z Z H 1 2 ，1 3 ，1

14、 9 ， 2 0 ，2 2 ，2 5 ，2 9 ，3 0 ，3 1 ，3 2 为l O 个首次从刺齿枝子花中分得的化合物。我们对新化合物F P C C Z Z H 1 q 进行了体外抗炎活性的初步检测，结果表明，N O 抗炎模型检测中化合物F P C C Z Z H 1 4 在检测浓度为1 0 0 刚m l 时均显示一定的体外抗炎活性；而N F K B 抗炎模型检测中仅有 F P C C Z Z H 2 ，3 在浓度为1 0 0 , u g m l 时显示微弱的体外抗炎活性。关键词：大金发藓，红萼苔，刺齿枝子花，苯乙烯并二氢黄酮，黄酮，氰，生源两种苔藓植物和药用植物刺齿枝子花的化学成

15、分研究 A b s t r a c t T w ob r y o p h y t e s ，P o l y t r i c h u mc o m m u n ea n dC o n o s c y p h u st r a p e z i o i d e s a n dt h em e d i c i n a lp l a n tD r a c o c e p h a l u mp e r e g r i n u mw e r ep h y t o c h e m i c a l l y i n v e s t i g a t e di nt h i sp a p e r At o t a l

16、o f6 0c o m p o u n d sw e r eo b t a i n e da n dt h e i r s t r u c t u r e sw e r ed e t e r m i n e dO l lt h eb a s i so fe x t e n s i v ec h e m i c a la n d s p e c t r o s c o p i c m e a n s T w on o v e lf l a v o n o n e s c o u p l e d w i t h s t y r y l s ， F P D J F X l 2 ，t o g e t

17、h e r w i t h8n e w c o m p o u n d s w e r ei d e n t i f i e d F P - D J F X - 1 2c o u l dh y p o t h e t i c a l l yb ed e r i v e df r o mt h ec o u p l i n go fs t i l b e n e s w i t hZ - a n dE - c i n n a m i ca c i d s ，r e s p e c t i v e l y ，一一 1 S t u d i e so nt h eC h e m i c a lC o

18、 n s t i t u e n t so fP o l y t r i c h u mc o m m u n ea n d C o n o s c y p p h u st r a p e z i o i d e s T h eb r y o p h y t a ，w h i c hc o m p r i s em o r et h a n2 4 ，0 0 0s p e c i e sw o r l d w i d e ，a r e t a x o n o m i c a l l yp l a c e db e t w e e na l g a ea n dp t e r i d o p h

19、 y t e s C o l l e c t i v e l y , t h e y r e p r e s e n ts e v e r a lq u i t es e p a r a t ee v o l u t i o n a r yl i n e sa n da r ec l a s s i f i e di n t ot h r e e c o o r d i n a t ep h y l a ：l i v e r w o r t s ，m o s s e sa n dh o m w o r t s B r y o p h y t e sh a v eb e e n w i d e

20、l yu s e da sm e d i c i n a lp l a n t sf o rt h et r e a t m e n to fe x t e r n a li n ju r y , a d u s t u m ， e m p y r o s i s ，i n f e c t i o n , p u l m o n a r yt u b e r c u l o s i s ，n e u r a s t h e r i ac o n v u l s i o n A n d t h e ya r ec o m p o s e do fv a r i o u st y p e so f

21、s e c o n d a r ym e t a b o l i t ew h i c hs h o w s i g n i f i c a n tb i o l o g i c a la c t i v i t i e s I nt h i s p a p e r , P o l y t r i c h u mc o m m u n eL e x H e d w a n dC o n o s c y p p h u s t r a p e z i o i d e s ( S a n d eL a c ) S c h i f f n w e r ep h y t o c h e m i c a

22、 l l yi n v e s t i g a t e d At o t a l o f30c o m p o u n d sw e r eo b t a i n e da n d2 2o ft h e mw e r ed e t e r m i n e do nt h eb a s i s o fs p e c t r a la n a l y s i s ：F P D J F X 一1 ：C o m m u n i nA ，F P D J F X 一2 ：C o m m u n i nB ， F P D J F X - 3 ：O h i o e n s i nH ，F P - D J F

23、X 一4 ：卢s i t o s t e r o l ，F P D J F X - 5 ：7 a h y d r o x y l s i t o s t e r o l ，F P - D J F X 一6 ：e r g o s t e r o l ，F P D J F X 一7 ：m e t h y l i n d o l i n e - 6 - c a r b o x y l a t e ，F P D J F X 一8 ：4 - h y d r o x y b e n z o i ca c i d ，F P - D J F X - 9 ：4 一 5 第二军医大学博士学位论文 h y d r

24、o x y - 2 一m e t h o x y b e n z o i ca c i d ，F P - D J F X - 10 ：5 - h y d r o x y 一7 一m e t h o x y - 甜二 c h r o m e n 一4 一o n e ， F P D J F X - 1 1 ： 5 - h y d r o x y 一6 - m e t h o x y 一7 一( ) L 9 一D g l u c o s y l c o u m a r i n ，F P D J F X 一1 2 ：s u c r o s e ，F P - D J F X 一1 3 ：c r - D

25、- f u r a n a l l u l o s e ，F P D J F X 一1 4 ：Z 知D u r a n a l l u l o s e ，F P D J F X - 1 5 ：3 , 6 ，9 ，1 2 ，1 5 ，1 8 ，2 1 ，2 4 ，2 7 ，3 0 - d e c a o x a d o t r i a c o n t a n e 一1 ，3 2 一d i 0 1 F P - H E T - I ：T r a p e z i o i d e s i nA ，F P H E T - 2 ： T r a p e z i o i d e s i n B ， F P -

26、H E T - 3 ： m e t h o x y p h e n o l ， F P H E T - 4 ：一2 一( 3 ，7 - d i m e t h y l o c t a - 2 ，6 一d i e n y l ) 一4 一 ( 目一3 一( 3 ，7 - d i m e t h y l o c t a - 2 ，6 一d i e n y l ) 一4 一 m e t h o x y p h e n o l ，F P H E T - 5 ：b e t u l i n i ca c i d ，F P H E T - 6 ：o l e a n o l i c a c i d ， F

27、P H E T - 7 ： 1 , 8 ，15 ，2 2 ，2 9 ，3 6 一h e x a a z a c y c l o d o t e t r a c o n t a n e - 2 ，9 ，16 ，2 3 ，3 0 ，3 7 一 h e x a o n e A m o n gt h e m ，F P - D J F X 一1 ，3a n dF P H E T - 1 ，2a r ef i v en e wc o m p o u n d s ， F P - H E T - 7i san e wn a t u r a lp r o d u c t sa n dF P D J F X 一扣

28、l5a n dF P - H E T - 1 7 w e r ei s o l a t e df r o mt h e s ep l a n t sf o rt h ef as tt i m e F P D J F X - 1 3 m i g h t b ed e r i v e d f r o mc i n n a m i ca c i da n d 3 ，5 - d i o x o h e x a n o i c ea c i dv i ad i f f e r e n tp a t h w a y s F P - D J F X 一1a n dF P D J F X 一2 a p p a

29、 r e n t l ya r i s e df r o mt h ec o u p l i n go fs t i l b e n e sw i t hZ - o r E - c i n n a m i ca c i d s ， r e s p e c t i v e l y F P D J F X 2 a n dF P - D J F X - - 3e x h i b i t e d c y t o t o x i c i t ya g a i n s t A - 5 4 9l u n gc a r c i n o m a ，L O V Ob o w e lc a r c i n o m

30、a ，M D A M B 一4 35b r e a s t a d e n o c a r c i n o m a ，H e p G 2h e p a t o m ac a r c i n o m aa n d6 T - C E MT c e l ll e u k e m i a c e l ll i n e s H o w e v e r , F P D J F X 1 ，t h ei s o m e rt oF P D J F X 一2 ，s h o w e dn o c y t o t o x i c i t yi nt h ec y t o t o x i ca s s a y T h

31、 i si m p l i e dt h a tt h eZ - g e o m e t r yd o u b l e b o n di nF P - - D J F X - 2p l a y e da ni m p o r t a n tr o l ei nt h ec y t o t o x i c i t ya g a i n s tt h e s e h u m a nt u m o rc e l ll i n e s 2 S t u d i e so nt h eC h e m i c a lC o n s t i t u e n t so fD r a c o c e p h a

32、l u m p e r e g r i n u m D r a c o c e p h a l u mp e r e g r i n u m ，L a b i a t a e ，l i k e sg r o w i n gi nt h ec r a c ko f s t o n e so na l p i n es t e p p e w h i c hu s u a l l yg r o w s15 - 2 5c mh i g ha n df l o w e r s 一6 两种苔藓植物和药用植物刺齿枝子花的化学成分研究 f r o mJ u n et oA u g u s t ，d i s

33、t r i b u t e si nn o r t h w e s to ft h eX i nJ i a n gP r o v i n c ei n C h i n a G e n u sD r a c o c e p h a l u mw a sa ni m p o r t a n tm e m b e ro ft h eL a b i a t a ef a m i l y S e v e r a ls p e c i e so f D r a c o c e p h a l u mw e r eu s e di nT r a d i t i o n a lC h i n e s eM e

34、 d i c i n e C h e m i c a li n v e s t i g a t i o no nt h e s es p e c i e sr e s u l t e di nt h ei s o l a t i o no ff l a v a n o i d s ， t e r p e n o i d s ，c i n n a m i ca c i dd e r i v a t i v e sa n dv o l a t i l eo i l s ，b u tv e r yf e wc h e m i c a l a n dp h a r m a c o l o g i c

35、a ls t u d yw a sr e p o r t e do nD a c o c e p h a l u mp e r e g r i n u mu n t i l n o w I no u rf u r t h e r p h y t o c h e m i c a li n v e s t i g a t i o n o n D r a c o c e p h a l u m p e r e g r i n u m ，4 0c o m p o u n d sw e r ei s o l a t e da n d38o ft h e mw e r ei d e n t i f i e

36、 db y s p e c t r a la n a l y s i s ：F P - C C Z Z H 一1 ：P e r e g r i n u m i n A ，F P - C C Z Z H 一2 ： P e r e g r i n u m i nB ，F P C C Z Z H 一3 ：P e r e g r i n u m i nC ， F P - C C Z Z H 一4 ： P e r e g r i n u m c i nA ，F P C C Z Z H 一5 ：P e r e g r i n u m i nD ，F P - C C Z Z H - 6 ：l u t e o

37、 l i n ， F P C C Z Z H - 7 ： 5 , 7 ，3 - t r i h y d r o x y l - 4 - m e t h o x y l f l a v o n e ， F P C C Z Z H 一8 ： k a e m p f e r o l ，F P - C C ZZ H - 9 ：a c a c e t i n , F P C C Z Z H 一1 0 ：5 , 3 ，4 - t r i h y d r o x y l 一3 ， 7 - d i m e t h o x y l f l a v o n e ， F P C C Z Z H 一1 1 ： 5 -

38、 h y d r o x y l - 3 。，4 ，6 ，7 - t e t r a m e t h o x y l f l a v o n e ，F P - C C Z Z H - 12 ：k a e m p f e r o l 一7 - 吵D g l u c o s i d e ，F P C C Z Z H 一1 3 ： a c a c e t i n 一7 一( ) L 9 - D g l u c o s i d e ，F P - C C Z Z H 一14 ：5 , 6 ，7 ，4 - t e t r a h y d r o x y l f l a v o n e - 7 - D -

39、伊D g l u c o s i d e ， F P - C C Z Z H 一1 5 ： i s o q u e r c i t r i n ， F P C C Z Z H - 1 6 ： q u e r c i t r i n ，F P - C C Z Z H 一1 7 ：3 , 5 ，7 - t r i h y d r o x y l 一4 - m e t h o x y l f l a v o n e 一3 - O - a - L r h a m n o s i d e ，F P C C Z Z H - 1 8 ：5 , 7 - d i h y d r o x y l 一4 - m e

40、 t h o x y lf l a v o n e 一7 - O - c t - L r h a m n o s y l ( 1 - - - 6 ) - f l - D - g l u c o s i d e ，F P C C Z Z H 一19 ：c a f f e i ca c i d ，F P C C Z Z H - 2 0 ：m e t h y lc a f f e a t e ，F P C C Z Z H 一2 1 ：f e r u l i ca c i d ，F P C C Z Z H 一2 2 ：t r a n s P - h y d r o x y c i n n a m i

41、ca c i d ，F P C C Z Z H 一2 3 ：c a f f e o t a n n i ca c i d ，F P - C C Z Z H - 2 4 ： 3 - h y d r o x y b e n z o i cA c i d ，F P - C C Z Z H 2 5 ：3 , 4 一d i h y d r o x y b e n z o i cA c i d ，F P - C C Z Z H 一2 6 ：4 - h y d r o x y 一3 - m e t h o x yb e n z a l d e h y d e ，F P - C C Z Z H 一2 7 ：p

42、 - h y d r o x y b e n z c i ca c i dg l u c o s i d e ，F P - C C Z Z H 一2 8 ：b e n z e n e - p - D - g l u c o s i d e ，F P 一 7 第二军医大学博士学位论文 C C Z Z H - 2 9 ：2 R p r u n a s i n , F P C C Z Z H - 3 0 ：3 - c a r b o n y l u r s o l i ca c i d ，F P C C Z Z H 一3 1 ：u r s o l i ca c i d ，F P - C C Z Z

43、H - 3 2 ：o l e a n o l i ea c i d ，F P - C C Z Z H - 3 3 ： l u p e o l ，F P - C C Z Z H 一3 4 ：b e t u l i n i ea c i d ，F P C C Z Z H 一3 5 ：b e t u l i n ，F P C C Z Z H - 3 6 ： c a r o t e n e ，F P - C C Z Z H 一3 7 ：d a u c o s t e r o l ， F P - C C Z Z H - 3 8 ： s t i g m a s t e r 0 1 A m o n gt h

44、 e m ，F P - C C Z Z H - 1 , - - 5 a r ef i v en e wc o m p o u n d sa n d F P - C C Z Z H - 1 2 ，1 3 ，1 9 ，2 0 ，2 2 ，2 5 ，2 9 ，3 0 ，3 1 ，3 2w e r ei s o l a t e df r o mt h i s p l a n t sf o rt h ef i r s tt i m e F P - C C Z Z H - I 4w e r et e s t e d f o re f f e c t so nN Oa n dN T K Ba c t i v

45、 i t y A m o n gt h ec o m p o u n d st e s t e d ，F P - C C Z Z H 一1 , - 4s h o w e dg o o di n h i b i t o r y a c t i v i t i e so nN Op r o d u c t i o ni n d u c e db yL P Sa td o s eo f10 0 g m 1 B u to n l y F P C C Z Z H 一2a n d3s h o w e dw e a ke f f e c t so nN F 一1 ( Ba c t i v i t ya td

46、 o s eo f10 0 z g m 1 K E YW O R D S ：P o l y t r i c h u mc o m m u n e ，C o n o s c y p p h u s t r a p e z i o i d e s ， D r a c o c e p h a l u mp e r e g r i n u m ，f l a v o n o n e sc o u p l e dw i t hs t y r y l s ，f l a v o n o i d g l y c o s i d e ， - 8 两种苔藓植物和药用植物刺齿枝子花的化学成分研究 l D N 保 2

47、D N M R C O S Y D E P T D M S O E I M S E S I M S H M B C H P L C 缩略词表 O n e - d i m e n s i o n a ln u c l e a rm a g n e t i cr e s o n a n c e T w o d i m e n s i o n a ln u c l e a rm a g n e t i cr e s o n a n c e C o r r e l a t i o ns p e c t r o s c o p y D i s t o r t i o n l e s se n h a n

48、 c e m e n tb yp o l a r i z a t i o nt r a n s f e r D i m e t h y ls u l f o x i d e E l e c t r o ni m p a c tm a s ss p e c t r u m E l e c t r o s p r a yi o n i z a t i o n m a s ss p e c t r u m H d e t e c t e dh e t e r o n u c l e a rm u l t i p l e b o n dc o r r e l a t i o n H i g h - p

49、 e r f o r m a n c el i q u i dc h r o m a t o g r a p h y H R E S I - M S H i g hr e s o l u t i o nE S I - M S I R m p N 己 N O E S Y M T T T L C U V I n f r a r e ds p e c t r o m e t e r M e l t i n gp o 硫 N u c l e a rm a g n e t i cr e s o n a n C es p e c t r o s c o p y N u c l e a ro v e r h a u s e re n h a n c e m e n t s p e c t r o s c o p y M e t h y lt h i a z o l y lt e t r a z o l i u mr e d u c t i o na s s a y U l t r a v i o l e t 9 独创性声明本人声明所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作。除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果与我一同工作的同志