Formohyperins G
Rena Takizawa, Yusei Shimomoto, Daisuke Tsuji, Kiyoshi Imabayashi, Kohji Itoh, Reiko Akagi, Yoshiki Kashiwada, Naonobu Tanaka
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摘要
对金丝桃(Hypericaceae)花进行的植物化学研究分离出了金丝桃素 G-L(1-6),并通过详细的光谱分析确定了其结构。(金丝桃科植物)的植物化学研究中分离出了金丝桃素 G-L(1-6),并通过详细的光谱分析确定了其结构。Formohyperins G-L (1-6) 是由一个 C10 单元、一个链烯基和一个甲基取代的新的苯甲酰氯葡萄糖醇。福尔马林 G-J(1-4)具有 6/6/6 三环结构,而福尔马林 K(5)和 L(6)则具有独特的 6/6/5/4 四环结构,由环己二烯酮、二氢吡喃、环戊烷和环丁烷环组成。通过分析 ECD 光谱推断出了 1-6 的绝对构型。研究发现,福莫西汀 G-J(1-4)和 L(6)对经 LPS 处理的小鼠小胶质细胞的 IL-1β 释放具有强效抑制作用,EC50 值分别为 5.0、10.9、6.3、10.8 和 13.7 µM,且无细胞毒性。6-O-Methylformohyperins G (1a) 和 I (3a) 也具有抑制活性,EC50 值分别为 4.7 和 2.7 µM,但它们对小胶质细胞具有细胞毒性。
本文章由计算机程序翻译,如有差异,请以英文原文为准。
Formohyperins G–L, polycyclic prenylated benzoylphloroglucinols from the flowers of Hypericum formosanum
Phytochemical study on the flowers of Hypericum formosanum Maxim. (Hypericaceae) led to the isolation of formohyperins G–L (1–6), whose structures were assigned by detailed spectroscopic analysis. Formohyperins G–L (1–6) are new benzoylphloroglucinols substituted by a C10 unit, a prenyl group, and a methyl group. Formohyperins G–J (1–4) possess a 6/6/6-tricyclic structure, while formohyperins K (5) and L (6) have a unique 6/6/5/4-tetracyclic structure consisting of cyclohexadienone, dihydropyrane, cyclopentane, and cyclobutane rings. The absolute configurations of 1–6 were deduced by analysis of the ECD spectra. Formohyperins G–J (1–4) and L (6) were found to show potent inhibitory activities against IL-1β release from LPS-treated murine microglial cells with EC50 values of 5.0, 10.9, 6.3, 10.8, and 13.7 µM, respectively, without cytotoxicity. 6-O-Methylformohyperins G (1a) and I (3a) also exhibited the inhibitory activities with EC50 values of 4.7 and 2.7 µM, respectively, although they were cytotoxic against microglial cells.
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