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几类新型植物抗病激活剂合成及生物活性研究.pdf

来源：花匠小妙招时间：2024-11-29 14:37

摘要植物诱导抗病性是国际上新兴的重要农业研究领域，植物诱导抗病性的利用被认为是植物保护的新途径和新技术。因为现在人们已经发现，植物自身有一套完整的自卫系统，通过适当的途径也能使其活化，也就是说通过调动植物自身的能力来抵御病虫害的侵袭，当然就避免了生态环境的污染，并且大部分诱抗剂是无毒、无残留的物质且用量极低，通过这类物质对付植物病害，几乎不会对环境产生任何不良影响。因此，对其研究开发应用具有重大意义。植物抗病激活剂(PlanteIicitor)是近年来发展的，具有全新作用机理的一类新颖农药。传统杀菌剂须作用于相应的靶标才能发挥作用，但植物防病激活剂自身并无明显的杀菌活性，但它却能诱导植物本身的免疫机制，使植物获得系统性抗性(Systemic acquired 免疫系统实现植物保护功能，是植保工作者长期以来梦寐以求、孜孜探索的目标。本文以DL—B一氨基丁酸和水杨酸两类植物激活剂为研究对象，设计合成了57个新化合物，并测试了其生物活性。初步生物活性结果表明，一些化合物对病原菌有较好的防原菌的防治效果大于B。氨基丁酸和水杨酸。本论文进行了这两类植物诱导剂的合成和生物活性的研究，主要进行了以下两部分的实验工作。在第一部分，主要是以DL．B．氨基丁酸为研究对象。DL．B．氨基丁酸是一种非蛋白质氨基酸，作为植物防卫机制的一种化学激活剂，能激活植物启动防卫基因，诱导多种植物对不同病害产生抗性，对植物的保护作用具有广谱性，且不污染环境。利用 DL．B．氨基丁酸较好的诱导活性和宽范围的适用性及其结构上的特点，对DL．B一氨基丁酸进行衍生化，并且对所合成的化合物进行了初步的测试。作为本论文工作的主体，该部分主要进行了以下几类化合物的合成及其生物活性的研究。 1 以DL一0．氨基丁酸为原料，制备了重要中间体Ⅳ-苄氧羰基．p一氨基丁酰氯，由该中间体出发。设计合成了一系列的取代苯胺和杂环丁酰胺类化合物，对所有化合物的结构均通过1HNMR和元素分析进行了确证，并对一些化合物的诱导活性进行了测定，结果表明一些化合物体现出一定的诱导活性。 2根据一些糖酯具有生理活性，其活性和药理性质都比同系物非糖酯好的特点。以保护了氨基的DL·B一氨基丁酸(3—Ⅳ-苄氧羰基．13一氨基丁酸)为原料，利用其羧基部分，设计合成了9个糖酯化合物，对所合成的化合物结构进行了确证，1HNMR 和IR谱显示10a～10e为p异构体，探讨了其反应机理。并对一些化合物的生物活性进行了测定，结果表明一些化合物体现出一定的诱导活性。且该类化合物内吸性好，在植物体内容易降解，不污染环境。 3根据硫脲类化合物具有广泛的生物活性，我们以DL．盆．氨基丁酸为原料，合成了中间体DL-B．氨基丁酸甲酯。由该中间体出发，把5种糖基异硫氰酸酯引入到该分子中，设计合成了一系列13-氨基丁酸糖基硫脲类化合物，对该类化合物的结构进行了确证，其生物活性正在测试中。 4利用活性分子拼接的原理，把两种具有诱导活性的化合物水杨酸酯类化合物和DL． B．氨基丁酸连接在一个分子内。对所合成的化合物结构进行了确证，并对一些化合物的生物活性进行了测定，结果表明一些化合物体现出很好的诱导活性。在本论文的第二部分，以水杨酸为研究对象，水杨酸是植物体内普遍存在的一种酚类化合物，已经证实水杨酸外源处理可诱导多种植物产生对不同病原菌等引起的病害的局部和系统性抗性。利用水杨酸的诱导活性及其结构，主要进行了两类化合物的合成和生物活性研究。 1以水杨酸为原料，在K2C03、十六烷基三甲基溴化铵的作用下，和溴代糖发生反应，立体选择性的合成了一系列水杨酸糖酯类化合物，对该类化合物的结构进行了确证，均为13异构体，并对该类化合物的生物活性进行了测试，结果发现该类化合物的诱导活性均好于水杨酸，具有较好的活性。 2乙酰水杨酸在植物体内亦有类似于水杨酸的作用，以乙酰水杨酸为原料，在 DMAP、NEt3的作用下，和溴代糖发生反应，立体选择性的合成了一系歹0乙酰水杨酸糖酯类化合物，该类化合物的结构进行了确证，均为B异构体，该类化合物的生物活性正在测试中。关键词：DL．0．氨基丁酸，3-胪苄氧羰基一13一氨基丁酰胺，糖酯，乙酰基溴代糖，糖基硫脲，水杨酸，乙酰水杨酸，诱导抗病性，植物获得性抗性。植物激