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南方红豆杉有效成分研究

来源：花匠小妙招时间：2025-03-25 22:01

南方红豆杉有效成分研究

南方红豆杉（Taxus chinensis var. mairei）又称美丽红豆杉，系裸子植物亚门（Cymnospermai）松杉纲（Coniferopsode）红豆杉目（Taxales）红豆杉科（Taxaceae S.F. Gery）红豆杉属（Taxus Linn）植物，特产于我国，主要分布于长江流域、南岭山脉山区以及河南、陕西（秦岭）、甘肃等省的山地或溪谷，是红豆杉属中生长最快、分布最广的植物。红豆杉属植物在我国民间一般称为紫杉，其枝叶具有通经止痛、利尿、降血糖等作用。南方红豆杉（Taxus chinensis var. mairei）主要化学成分为二萜类化合物、甾体类化合物、木脂素以及黄酮类化合物等，其中最重要的化学成分是其二萜类化合物紫杉醇（taxol）。抗肿瘤药物紫杉醇最初从红豆杉属植物短叶红豆杉（Taxus brevifolia Nutt）树皮中分离得到，由于其显著的抗癌活性和独特的抗癌作用机制，紫杉醇及红豆杉属植物引起了全世界广泛关注[2]。但紫杉醇在红豆杉属植物中的含量极低，而且天然红豆杉属植物资源极其匮乏，紫杉醇及其他紫杉烷类化合物结构复杂，化学合成困难，这样就极大地限制了紫杉醇的开发和利用。因此，为了缓解紫杉醇来源问题，减少对野生红豆杉属植物资源的破坏，并进一步寻找具有抗癌活性的化学成分尤其是紫杉烷类化合物，我们对南方红豆杉的可再生部分即枝叶的化学成分进行研究，对所获得的紫杉烷类化合物单体进行了体外抗肿瘤活性作用筛选，并且对10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ（10-DAB Ⅲ）的分离纯化工艺进行了考察。以南方红豆杉（Taxus chinensis var. mairei）的可再生枝叶为研究对象，利用现代分离手段和技术对其化学成分，尤其是紫杉烷类化学成分进行研究，并利用现代波谱技术，包括：~1H-NMR,~(13)C-NMR, MS等对分离的到的单体化合物进行结构鉴定，从南方红豆杉的枝叶中分离得到30个单体化合物，并鉴定了其中23个化合物，包括18个紫杉烷类化合物，5个非紫杉烷类化合物。鉴定结果如下：Cephalomannine（三尖杉宁碱）（1）、Taxo（l紫杉醇）（2）、9α,10β,13α-triacetoxy-5α-cinnamoyoxytaxa-4(20),11-diene（3）、Taxuspine B（4）、Taxin B（5）、13-cinnamoylbaccatin Ⅲ（6）、TaxcuspineX（7）、Taxachitriene A（8）、2α,7β,13α-triacetoxy-5α,10β-dihydroxy-9-keto-2(3→20)abeo-taxane（9）、2-deacetoxyltaxinine J（10）、7β,9α,10β,13α,20-pentaacetoxy-2α-benzoyloxy-4α,5α-dihydroxytax-11-ene（11）、2-deacetoxydecinnamoyl taxinine J（12）、Baccatin Ⅵ（13）、N-methyltaxol C（14）、20-deacetyltaxachitriene A（15）、7-epi-10-deacetyl taxol（16）、Taxinine M（17）、Taxacin（18）、Apigenin（芹菜素）（19）、β-谷甾醇（20）、对羟基苯甲醛（21）、Palmitic acid（棕榈酸）（22）、7R,11R-phytol（23）。其中，化合物23首次从本属植物中分离得到，化合物4、12、14、16、19、22为首次从南方红豆杉中分离得到。从红豆杉植物所得紫杉烷类化合物中，10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ（10-DAB Ⅲ）是半合成抗癌药物紫杉醇（taxol）和多西紫杉醇（docetaxel）的前体原料。为了研究对10-DAB Ⅲ的分离纯化工艺，本试验通过考察LX-17、LX-28、LX-38、LX-60、LSA-21、LSA-10、D101、HPD-100、HPD-450、HPD-600、DM-130、ADS-7、ADS-8、AB-8、DM-2、HP20、MW-1、MW-2共十八种大孔树脂对红豆杉枝叶60%甲醇提取物中10-DAB Ⅲ的吸附和解吸附能力，筛选出MW-1为最佳试验树脂，并研究了其对10-DAB Ⅲ的吸附和解吸附性能，确定了最佳的吸附和解吸附工艺参数。结合重结晶和DAC分离纯化过程，从红豆杉提取物（10-DAB Ⅲ含量0.30%）中得到10-DAB Ⅲ产物（纯度98.3%，回收率为64.35%）。通过MTT比色法对从南方红豆杉中分离得到的紫杉烷类化合物进行体外抗肿瘤活性作用筛选。以紫杉醇为阳性对照，观察所得紫杉烷类化合物对A549非小细胞肺癌细胞系、B16小鼠黑色素瘤细胞系、BEL7402人肝癌细胞体外增殖抑制作用。结果显示，化合物1、3和6对三种肿瘤细胞均具有良好的抗肿瘤活性。